Karaman Oğulları Döneminde "Ilgın"...
Bölge Selçuklulardan sonra kısa bir süre Karaman oğulları yönetimine geçmiştir. Ancak Moğol tehlikesi üzerine Karaman oğlu Mehmet Bey Konya'ya geri dönünce, Sahip Ata'nın küçük oğlu Hasan Bey bölgeyi tekrar ele geçirerek Emir Çaylak'ı idam etmiştir.
1302 (H. 702) Tarihinde Eşrefoğullarının başına geçen Mehmet Bey tarafından bölge ele geçirilmiş bu dönem Hamitoğullarından Dündar Bey tarfından alınana kadar 1327(H. 728) devam etmiştir. 1374'de bölgenin 80. 000 altın karşılığı Hüseyin Bey tarafından satılmasıyla hakimiyet Osmanlılara geçmiştir.Daha sonra Osmanlı padişahı 1. Murat Hüdavendigar kızı Nefise Hatun'u KaramanOğlu Mirza Halil Beyzade Alaaddin Beye vermiştir.
Böylece Ilgın-Akşehir ve bölge mülha-Katıyla birlikte Mehir olarak Nefise Sultan'a verilmiştir. 1. Murat Rumeli de fetihler yaparken damadı Karamanoğlu Alaaddin Bey bu durumu fırsat bilerek bölgeyi elde etmiştir. Osmanlılar, Yıldırım Beyazıt zamanında 1391 yılında Ilgın ve çevresini tekrar gerialmışlardır. Yıldırım Beyazıt'ın 1402 yılında Ankara savaşı'nda yenilmesi sonucundaTimur Karamanoğullarına eski topraklarını geri vermiştir.
Bir süre Karamanoğlu İshakBeyin yönetiminde kalan Ilgın, Osmanlı ordusu ile Ermenek bölgesinde yapılan savaşta İshak Bey yenilir, kardeşi Pir Ahmet Bey Konya'da dedelerinin tahtına geçerek, ”şükranNişanesi” olarak Ilgın, Beyşehir, Akşehir ve Sıklanhisar'ının anahtarlarını kıymetli hediyelerle beraber Köse Hamza Beyle, yüksek hakimiyetini ve himayesini kabul ettiği Fatih Sultan Mehmet'e 1463(H. 867)verilmiştir.
Bölge daha sonra Osmanlı devletinin Karaman Eyaletine bağlı Akşehir ve Konya kazaları içinde yer almıştır. Karaman Eyaletinin başında bulunan Karamanoğlu Pir Ahmet Bey'e Fatih Sultan Mehmet Konya iç Kalesinin tekrar yapılmasını emretmişti, Karamanoğlu Pir Ahmet Bey bunu hoşgörmeyerek kendi iç siyasetine bir çeşit karışma sayıyordu. Evvela içinde kaplıca bulunan Ilgın'ı Fatih Sultan Mehmet'ten geri istedi. Böylece verdiği sözü bozmaya başladı Konya iç kalesinde çalışanları öldürttü.